Rodowód nazwy "Ostrzeszów"
Dawno, dawno temu (za panowania pierwszych Piastów) przejeżdżał szlakiem bursztynowym, z Wrocławia do Kalisza, książę z dwoma giermkami. W gospodzie (znajdowała się na miejscu dzisiejszej baszty) zatrzymał się na krótki odpoczynek i posiłek.
Gdy zbierał się do odjazdu uczynny karczmarz ostrzegł go o niebezpieczeństwie czekającym na podróżnych pod Kotłowem, gdzie podobno grasowała tam banda rozbójników, którzy bez skrupułów łupili karawany kupieckie i mordowali ludzi. Książę pozostał na noc w gospodzie i postanowił zaczekać aż dołączy do dniego zbrojna świta wraz z dworem małżonki.
Wspólnie z rycerzami schowanymi w karetach, karczmarzem i myśliwym znającym położenie zbójeckiej kryjówki udali się w drogę do Kalisza. Zgodnie z oczekiwaniem zbójcy napadli na nich. Byli jednak tak zaskoczeni, że w powozach zamiast bezbronnych białogłów i skrzyń z kosztownościami byli dobrze uzbrojeni rycerze, że poddali się prawie bez walki.
Książę sowicie wynagrodził karczmarza, a na pamiątkę ostrzeżenia przed niebezpieczeństwem zadeklarował wybudowanie grodu książęcego o nazwie Ostrzeżów, skarby odebrane zbójnikom przekazał na budowę kościoła.
Źródła historyczne wiążą powstanie nazwy Ostrzeszów z mieszkańcami tych ziem, którzy nosili nazwisko Ostrzesz.
Legenda o Stelmachowej Górce
Przez Stelmachową Górkę przebiegał szlak bursztynowy (obecnie na wzgórze górujące nad okolicą prowadzi ul. Warszawska). Na wzniesieniu tym stelmach (kołodziej) wybudował warsztat naprawy pojazdów konnych. Następnie dla przejeżdżających kupców postawił karczmę, w której również sąsiedzi ze Starego Ostrzeszowa raczyli się piwem.
Stelmachowi powodziło się coraz lepiej. Sąsiedzka zawiść i zazdrość przyczyniła się do powstania oraz rozpowszechniania plotki o zdradzającej go żonie.
Stelmach w trakcie wywołanej plotkami kłótni z żoną, uderzył ją tak mocno, że stelmachowa zmarła. Rozpoczęła się burza, a piaszczyste wzgórze pochłonęło karczmę.
Tragedia niewinnej ofiary plotek przestrzegała potomnych przed tworzeniem złośliwych intryg, a skruszeni sąsiedzi postawili na wzgórzu krzyż, pod którym często modlono się.
Znane jest również inne podanie ludowe tłumaczące fakt zapadnięcia się karczmy. Podobno karczma wraz z biesiadnikami pogrążyła się w ziemi w trakcie orgii, które w niej się odbywały.
Legenda o Stawkach
To kolejna legenda związana ze szlakiem bursztynowym. "Stawki" znajdowały się przy drodze łączącej obecną ul. Grabowską ze wsią Zajączki, na zboczu Stelmachowej Górki. Obecnie są to już tylko podmokłe łąki.
W XVII wieku były tu duże i głębokie stawy. Podczas "potopu szwedzkiego" mieszczanie ostrzeszowscy wrzucali do stawów posiadane złote i srebrne przedmioty, chcąc w ten sposób ochronić je przed najeźdźcą.
Po wojnie nie wydobyto wszystkich skarbów, znalazło się wtedy wielu amatorów cudzego bogactwa. Część przedmiotów przykrył grząski muł, a w nim grzęźli oraz ginęli nieuczciwi poszukiwacze.
W późniejszych latach w tym miejscu jakoby straszyły duchy, a o północy "Na Stawkach" pojawiały się błękitne płomienie. Mówiono, że to "złoto czyści się w wodzie stawu".
Obrona przed Szwedami
Ostrzeszowski zamek był jednym z punktów oporu na drodze najeźdźcy. Straż zamkowa broniła się dzielnie, ale po sforsowaniu fosy i wyważeniu bramy przez Szwedów walka z nimi rozpoczęła się na dziedzińcu zamku.
Wyczerpana długotrwałym oporem załoga zamku nagle zniknęła. Na placu boju pozostał tylko klucznik, który poległ przy bramie.
Tajemnicze zniknięcie ostrzeszowskich obrońców zamku było możliwe dzięki podziemnemu przejściu, które podobno prowadziło poza mury zamku.
Krzyż na mogile przydrożnej
Na skraju lasu, przy dzisiejszej ulicy Piastowskiej budowniczowie drogi do Odolanowa znaleźli gruszę, której gałęzie wyrosły na kształt krzyża. Drzewo ścięto i przeniesiono gruszowy krzyż najpierw w pobliże skrzyżowania (obecnie ul. Piastowskiej z Aleją Wojska Polskiego, a później ustawiono je na cmentarzu koło kościoła farnego, gdzie do tej pory można oglądać fragment Krzyża.
