Herb Ostrzeszowa zmieniał się na przestrzeni wieków. Próbę ukazania "ewolucji" herbu naszej miasta podjął Pan Władysław Graf w publikacji "Ostrzeszów – Urzędy Miejskie" (2005r.), wydanej w ramach cyklu "Zeszyty Ostrzeszowskie".

     Herb miasta Ostrzeszowa prawdopodobnie został ustanowiony podczas lokacji miasta przez króla Ludwika Węgierskiego (1370-1382). Wtedy został określony jego kształt i wizerunek. Ostrzeszów jako miasto królewskie na prawach magdeburskich zachowało regułę wizerunku herbowego dla miast królewskich, według której na tarczy heraldycznej umieszczano orła z godła państwowego w całości lub wyrażonego w części.
Dla herbu Ostrzeszowa przyjęto nie całego orła z godła państwowego, lecz jego głowę z szyją (w niektórych okresach wyobrażano orła w całości).

     Na podstawie różnych publikacji dotąd wydanych i dotyczących herbów miast polskich, artykułów prasowych i pism okolicznościowych oraz opisów kronikarskich Pan Władysław Graf dokonał próby odtworzenia herbów ostrzeszowskich, które były używane na przestrzeni od XIV w. po czasy dzisiejsze. Używane do 1919 roku rozrysował osobiście, a późniejsze są skopiowane z różnych archiwaliów lub Uchwał Rady Miejskiej Ostrzeszowa.

     Bardzo często wizerunki herbu miasta Ostrzeszowa, przy zachowaniu podstawowych akcentów, były rysowane według osobistych wizji grafików w formach przez nich stosowanych. Prawo używania herbu miasta Ostrzeszowa nadało Ministerstwo Spraw Wewnętrznych"Dekretem z dnia 27 maja 1922 roku’’.

     Ostatecznie sprawę uregulowania wizerunku herbu Miasta Ostrzeszowa rozwiązała Rada Miejska I kadencji po przywróceniu funkcji burmistrza i wyborze na to stanowisko dr inż. Stanisława Wabnica, gdy Przewodniczącym Rady Miejskiej był mgr Zygmunt Żurawski. Wtedy Rada Miejska w Ostrzeszowie Uchwałą Nr 7/32/90 z dnia 27 września 1990r. w sprawie ochrony herbu i barw Miasta i Gminy Ostrzeszów, postanowiła ściśle określić i zastrzec warunki używania herbu i barw.

Wizualizacja dawnych herbów Ostrzeszowa:

Rysunek 1 - XIV wiek - głowa białego orła z godła państwowego w koronie z krzyżem. Trzy gwiazdki symbolizują przyległe do miasta miejscowości: Siedlików, Zajączki, Mechnice.

Rysunek 2 - XVII wiek - pieczęć wójtowska – dlatego tylko głowa orła białego bez korony i gwiazdek.

Rysunek 3 - XVIII wiek - pieczęć przechowywana w Muzeum Narodowym w Warszawie. Głowa orła w koronie bez krzyża. Zamiast gwiazdek u dołu tarczy herbowej dwie skrzyżowane gałązki. U góry tarczy data 1785.

Rysunek 4 - XIX wiek - czasy Księstwa Warszawskiego (1807-1815). Cały orzeł biały w koronie z krzyżem, siedzący na murze po prawej stronie wieży fortecznej.

Rysunek 5 - XIX wiek - czasie Prus Południowych jako wyraz niewoli orzeł cały i czarny w koronie bez krzyża, siedzący na murze po lewej stronie wieży fortecznej. Tłok pieczęci znajduje się w Państwowym Archiwum w Poznaniu. Na tarczy heraldycznej brak gwiazdek.

Rysunek 6 - XIX wiek - dla zaakcentowania dominacji władzy pruskiej nad miastem Schildberg (Ostrzeszów) na piersi orła pruskiego umieszczono literę "F" jako inicjał panującego w Prusach Fryderyka. U góry tarczy herbowej umieszczono dwie gwiazdki.

Rysunek 7 - 1912 rok - herb Ostrzeszowa ze znakiem "F" na piersi czarnego orła ustanowiony przez władzę pruską, został nieznacznie zmieniony przez dodanie litery "R". Ówczesny magistrat pruski na posiedzeniu w dniu 21 marca 1912r. uwidocznił litery stanowiące inicjały "FR" (Fridericus Rex – Fryderyk Król), co miało podkreślić niemieckość miasta mimo większej liczebnie ludności polskiej zamieszkałej w Ostrzeszowie.

Rysunek 8 - 1919 rok - po odzyskaniu niepodległości Polski wzorowano się początkowo (od wiosny 1919r.) na pieczęci z okresu zaboru pruskiego, ustawiając jednak na murze orła białego w koronie z krzyżem.

Rysunek 9 - 1922 rok - Rada Miejska Ostrzeszowa 8 marca 1922r. jednogłośnie uchwaliła przy- wrócenie herbu z XIV w. o wyglądzie: "Na tarczy głowa orła z koroną na głowie i szyją poziomo uciętą, zwróconą profilem w prawo. W kątach szczytu tarczy – sześcioramienna gwiazda, taka sama pod ściętą szyją orła, na osi pionowej tarczy. Tarcza herbu ma być w kolorze czerwonym, na niej głowa orła z szyją białą, ze złotą koroną i trzema sześciopromiennymi gwiazdami złotemi"

Rysunek 10 - takim herbem posługiwano się na okolicznościowych drukach i planszach oraz czołówce "Gazety Ostrzeszowskiej" aż do wybuchu II wojny światowej, a także po jej zakończeniu. W okresie powojennym także zmieniono wizerunek herbu Ostrzeszowa według różnych wizji grafików, nie przestrzegając uchwały Rady Miejskiej z 1922r.